Николай Дмитриевич Щипин родился 25 октября 1888 года. Закончил начальное училище в Черевкове, помогал по хозяйству отцу. Примерно в 1910 году вместе с сестрой Анастасией перебрался в Петербург к старшему брату Павлу. К тому времени тот уже занимал прочное положение в страховом товариществе «Саламандра».
На первых порах Николай устроился на работу «мальчиком» в трактир «Тулон», что был расположен в доме № 5 по Демидову переулку (угол Казанской и Демидова). Неподалеку шумел Сенной рынок, чуть в стороне пролегал Невский проспект. Казанская улица прямо выводила к Невскому, где справа высился Казанский собор, сооруженный в память победы над Наполеоном. Трактир находился напротив Второй гимназии, где учился племянник Николая – Женя. Близость учебного заведения не позволяла хозяину трактира торговать горячительными напитками. Он так официально и именовался: «Трактир без продажи крепких напитков». Здесь, в основном, пили чай и перекусывали служащие окрестных учреждений, на большой перемене и после уроков забегали гимназисты. Работы Николаю хватало: в двух руках по паре чайников – от стойки к столикам и обратно, и так целый день.
И Николай, и старший брат Павел понимали, что это временное явление, работа в трактире нужна только для того, чтобы подзаработать на первое время денег, обустроиться и оглядеться в большом городе. Поэтому вскоре он вместе с сестрой поступил на бухгалтерские курсы, в Петербурге их было множество, объявления о приеме на учебу были в каждой газете.
По окончании курсов Николай по протекции брата был принят на работу в ту же «Саламандру». Здесь его определили в отдел личного страхования. Жалованье в 1912 году составило 60 рублей в месяц, а через год выросло до 70 рублей. К этому нужно добавить и премию по итогам года, вместе с которой Николай в 1913 году заработал 1050 рублей. Юноша стал хорошо одеваться, позволил себе даже такую дорогую вещь как фотографический аппарат, приобрел принадлежности для обработки фотопластинок и печати фотографий. Вместе с племянником фотографировали все подряд, а потом сидели ночами в темной комнате, проявляя негативы и обрабатывая фотоотпечатки. К счастью, кое-какие снимки уцелели, они сохранились в архиве внука Николая Дмитриевича Сергея Константиновича Щипина, и теперь, спустя более чем девяносто лет, мы можем дополнить ими нашу работу о роде Щипиных.
В 1914 году началась Первая мировая война. В патриотическом порыве, как и многие молодые люди того времени, Николай решил отправиться на фронт. В 1915 году он закончил Петроградскую школу прапорщиков, избрав военную специальность сапера, и был направлен в распоряжение штаба 3-й Кавказской стрелковой дивизии, которая была сформирована в конце 1914 года в закавказской крепости Карс. Части дивизии получили боевое крещение в декабре 1914 – январе 1915 года в Саракамышском сражении под Ардаганом, когда в горах, в сильнейшие морозы, иногда по пояс в снегу они сумели обратить в бегство хорошо подготовленные отряды турецкого генерала Энвер-паши.
Следует рассказать о воинском чине Николая – так называемом «прапорщике военного времени». Первичный офицерский чин «прапорщик» в армии существовал только в военное время и был предназначен для ускоренного пополнения звена обер-офицеров (младших офицеров), убыль которых в результате гибели или ранений по сравнению со штаб-офицерами (то есть старшими офицерами) была на порядок выше. Этот чин соответствовал нынешнему званию «младший лейтенант». Кстати говоря, пословица «курица не птица, прапорщик не офицер» не имеет никакого отношения к нынешним прапорщикам (унтер-офицерам), она родилась именно тогда, в начале ХХ века, и имела в виду, конечно, офицера – прапорщика военного времени. Для этого были следующие веские основания: военное образование прапорщика нельзя было сравнить с подготовкой кадрового офицера, который для получения чина подпоручика заканчивал военное училище, срок обучения в котором составлял не менее двух лет (обучение прапорщика продолжалось всего три месяца). Кроме того, прапорщик имел ограниченные возможности для служебной карьеры – он мог получать повышения по службе, но не выше чина «штабс-капитан». И, наконец, с окончанием боевых действий прапорщик (или офицер, начавший свою службу с чина прапорщика) подлежал увольнению в запас.
Итак, весной 1915 года прапорщик Щипин прибыл на Кавказский фронт. К этому времени в армии проходили значительные изменения в организации и боевом составе войск, обусловленные полученным опытом боевых действий в новых условиях. Повышалась огневая мощь пехотных и кавалерийских полков за счет увеличения количества пулеметов, внедрялись минометы и бомбометы. Появился новый вид связи – радиотелеграф.